De nouvelles molécules torsadées à chiralité commutable
Des chercheurs de l’Institut des sciences chimiques de Rennes (ISCR, CNRS/ENSCR/Université Rennes 1) ont mis au point une première molécule torsadée dont ils peuvent modifier, de façon réversible et répétée, le sens d’enroulement. Ces travaux, publiés dans Angewandte Chemie International Edition, ouvrent de nombreuses perspectives : les deux dispositions de cette molécule pourraient à leur tour contrôler la chiralité d’autres molécules en interagissant avec elles. Un nouvel outil pour contrôler la chiralité dès la synthèse ?
Telles nos mains, les molécules chirales existent sous deux formes, appelées énantiomères, qui partagent une même formule chimique mais dont les structures sont des images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables. La chiralité est une notion chimique essentielle, car deux énantiomères peuvent présenter des propriétés complètement différentes dans un environnement chiral malgré leur apparente similitude. Un grand nombre de réactions chimiques produisent un mélange des deux énantiomères. Pour favoriser une forme plutôt que l’autre, les chimistes ont besoin d’entités stéréogènes, c’est-à-dire capables d’orienter la production en faveur d’une seule des deux structures de la molécule chirale. Ces molécules stéréogènes sont généralement elles-mêmes chirales. Il serait encore plus intéressant de disposer de composés stéréogènes commutables, dont on peut contrôler quel énantiomère ils avantagent. Des chercheurs de l’Institut des sciences chimiques de Rennes (ISCR, CNRS/ENSCR/Université Rennes 1) ont réalisé une nouvelle avancée dans ce domaine en créant une molécule en anneau de Möbius, dont l’enroulement peut à souhait changer de sens et de pouvoir stéréogène.